A cura di Mauro Bucci

Durante la conquista da parte dei Medici, avvenuta nel 1559, le battaglie avvenute in Valdorcia e le continue scorribande da parte degli eserciti fecero sì che la Rocca si spopolò e il paese fu praticamente distrutto.

Cinque anni dopo la fine della guerra, nel 1564, viene ancora segnalato che addirittura la Via Principale, chiamata VIA DEL MEZO, era ancora inaccessibile et inabitabile per le rovine.

Lo spopolamento conseguente alle distruzioni belliche portò a problemi di vario tipo.

Nel 1620 il Comune della Rocca deliberò che " ... chi ha case dentro questa terra non le sia lecito dimolirle, et ciò facendo dicada il dimolito et ogni ristante della casa alla nostra Comunità. "

Ma il decadimento non fu bloccato. Anche nel 1700 si ha notizia di diverse demolizioni di case ormai pericolanti.

Uno studioso senese di quell’epoca scrive della Rocca "Le abitazioni, delle quali non poche ne mancano, perché rovinate, restano miserabili e piuttosto a guisa di capanne, che di case, hanno prospetto."

La Rocca non si riprese praticamente mai da quella sanguinosa conquista.